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高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

時間:2024-06-18 17:17:15 曉麗 化學(xué) 我要投稿
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高中有機(jī)化學(xué)必備的知識點歸納

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高中有機(jī)化學(xué)必備的知識點歸納

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

  1、官能團(tuán)的定義:決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。

  2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)

  (1)烷烴

  A)官能團(tuán):無;通式:CnH2n+2;代表物:CH4

  B)結(jié)構(gòu)特點:鍵角為109°28′,空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。

  C)化學(xué)性質(zhì):

  (2)烯烴:

  A)官能團(tuán):;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2

  B)結(jié)構(gòu)特點:鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

  C)化學(xué)性質(zhì):

  (3)炔烴:

  A)官能團(tuán):—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH

  B)結(jié)構(gòu)特點:碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

  C)化學(xué)性質(zhì):(略)

  (4)苯及苯的同系物:

  A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:

  B)結(jié)構(gòu)特點:苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個C原子和6個H原子共平面。

  C)化學(xué)性質(zhì):

  ①取代反應(yīng)(與液溴、HNO3、H2SO4等)

  (5)醇類:

  A)官能團(tuán):—OH(醇羥基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

  B)結(jié)構(gòu)特點:羥基取代鏈烴分子(或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上)的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。

  C)化學(xué)性質(zhì):

  (與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子,與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子,依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……)

 、荃セ磻(yīng)(跟羧酸或含氧無機(jī)酸)

  (6)醛酮

  B)結(jié)構(gòu)特點:醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

  C)化學(xué)性質(zhì):

  (7)羧酸

  3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

  (1)單糖

  A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)

  B)結(jié)構(gòu)特點:葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

  C)化學(xué)性質(zhì):①葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等;②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

  (2)二糖

  A)代表物:蔗糖、麥芽糖(C12H22O11)

  B)結(jié)構(gòu)特點:蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元,沒有醛基;麥芽糖含有兩個葡萄糖單元,有醛基。

  C)化學(xué)性質(zhì):

 、僬崽菦]有還原性;麥芽糖有還原性。

  ②水解反應(yīng)

  (3)多糖

  A)代表物:淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]

  B)結(jié)構(gòu)特點:由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

  C)化學(xué)性質(zhì):

 、俚矸塾龅庾兯{(lán)。

  ②水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為葡萄糖)

  (4)蛋白質(zhì)

  A)結(jié)構(gòu)特點:由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。

  B)化學(xué)性質(zhì):

 、賰尚裕悍肿又写嬖诎被汪然,所以具有兩性。

 、邴}析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì))

 、圩冃裕旱鞍踪|(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),稱為變性。變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

 、茴伾磻(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。

 、葑茻a(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

 、拊谒、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。

  (5)油脂

  A)組成:油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物,不屬于高分子化合物。

  D)化學(xué)性質(zhì):

 、贇浠河椭肿又胁伙柡蜔N基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

 、谒猓侯愃契ヮ愃狻K嵝运饪捎糜谥迫「呒壷舅岷透视。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)(生成高級脂肪酸鈉),皂化后通過鹽析(加入食鹽)使肥皂析出(上層)。

  5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  鈉Na

  1、單質(zhì)鈉的物理性質(zhì):鈉質(zhì)軟、銀白色、熔點低、密度比水的小但比煤油的大。

  2、單質(zhì)鈉的化學(xué)性質(zhì):

 、兮c與O2反應(yīng)

  常溫下:4Na+O2=2Na2O(新切開的鈉放在空氣中容易變暗)

  加熱時:2Na+O2==Na2O2(鈉先熔化后燃燒,發(fā)出黃色火焰,生成淡黃色固體Na2O2。)

  Na2O2中氧元素為-1價,Na2O2既有氧化性又有還原性。

  2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑

  2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2

  Na2O2是呼吸面具、潛水艇的供氧劑,Na2O2具有強(qiáng)氧化性能漂白。

 、阝c與H2O反應(yīng)

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  離子方程式:2Na+2H2O=2Na++2OH-+H2↑(注意配平)

  實驗現(xiàn)象:“浮——鈉密度比水小;游——生成氫氣;響——反應(yīng)劇烈;

  熔——鈉熔點低;紅——生成的NaOH遇酚酞變紅”。

  ③鈉與鹽溶液反應(yīng)

  如鈉與CuSO4溶液反應(yīng),應(yīng)該先是鈉與H2O反應(yīng)生成NaOH與H2,再和CuSO4溶液反應(yīng),有關(guān)化學(xué)方程式:

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4

  總的方程式:2Na+2H2O+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4+H2↑

  實驗現(xiàn)象:有藍(lán)色沉淀生成,有氣泡放出

  K、Ca、Na三種單質(zhì)與鹽溶液反應(yīng)時,先與水反應(yīng)生成相應(yīng)的堿,堿再和鹽溶液反應(yīng)

 、茆c與酸反應(yīng):

  2Na+2HCl=2NaCl+H2↑(反應(yīng)劇烈)

  離子方程式:2Na+2H+=2Na++H2↑

  3、鈉的存在:以化合態(tài)存在。

  4、鈉的保存:保存在煤油或石蠟中。

  5、鈉在空氣中的變化過程:Na→Na2O→NaOH→Na2CO3→Na2CO3·10H2O(結(jié)晶)→Na2CO3(風(fēng)化),最終得到是一種白色粉末。

  一小塊鈉置露在空氣中的現(xiàn)象:銀白色的鈉很快變暗(生成Na2O),跟著變成白色固體(NaOH),然后在固體表面出現(xiàn)小液滴(NaOH易潮解),最終變成白色粉未(最終產(chǎn)物是Na2CO3)。

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  1、金屬鈉投到硫酸銅溶液中的化學(xué)方程式:

  2Na+2H2O=2NaOH+H2↑

  CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4(先冒氣泡再藍(lán)色沉淀

  2、金屬鈉與鹽酸的化學(xué)方程式:

  2Na+2HCl=2NaCl+H2↑

  3、氫氧化鈉方在空氣中變質(zhì)的化學(xué)方程式:

  2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O

  Na2CO3+10H2O=Na2CO3·10H2O

  4、金屬鈉放在空氣的氧化:

  4Na+O2=2Na2O(銀白色變暗)

  5、金屬鈉在空氣燃燒:

  2Na+O2=Na2O2Δ(生成淡黃色粉末)

  6、過氧化鈉在空氣中變質(zhì):

  2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑

  2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2

  7、過氧化鈉與酸反應(yīng):

  2Na2O2+4HCl=4NaCl+2H2O+O2↑

  8、氧化鈉在空氣中變質(zhì):

  Na2O+H2O=2NaOH

  Na2O+CO2=Na2CO3

  9、氧化鈉與酸反應(yīng):

  Na2O+2HCl=2NaCl+H2O

  10、氧化鈉在空氣中燃燒:

  2Na2O+O2=2Na2O2Δ

  11、氯氣與鐵的反應(yīng)方程式:

  2Fe+3Cl2=2FeCl3點燃(紅棕色的煙)

  12、氯氣與銅的反應(yīng)方程式:

  Cu+Cl2=CuCl2點燃(棕黃色的煙)

  13、氯氣與氫氣的反應(yīng)方程式:

  Cl2+H2=2HCl點燃(蒼白色火焰,生成白霧)

  14、氯氣與鈉單質(zhì)的反應(yīng)方程式:

  2Na+Cl2=2NaCl點燃(淡黃色的煙)

  15、工業(yè)制漂白粉:

  2Cl2+2Ca(OH)2=CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O(為Ca(OH)2石灰乳)

  16、氯氣與水的方程式:

  Cl2+H2O=HCl+HClO

  17、消毒、處理多余的氯氣、制84消毒液:

  Cl2+2NaOH=NaClO+NaCl+H2O

  18、次氯酸鈉在空氣中變質(zhì):

  2NaClO+CO2+H2O=2HClO+Na2CO3

  NaClO+CO2+H2O=HClO+NaHCO3

  19、漂白粉在空氣中變質(zhì):

  Ca(ClO)2+CO2+H2O=CaCO3↓+2HClO

  20、次氯酸見光分解:

  2HClO=2HCl+O2↑光照

  21、氯化鐵通入沸水中制氫氧化鐵膠體:

  FeCl3+3H2O=Fe(OH)3(膠體)+3HClΔ

  22、碳酸鈉與鹽酸的反應(yīng)方程式:

  Na2CO3+2HCl(過)=2NaCl+CO2↑+H2O

  Na2CO3+HCl(少)=NaHCO3+NaCl

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  1、常溫常壓下為氣態(tài)的有機(jī)物:

  1~4個碳原子的烴,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

  2、在水中的溶解度:

  碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態(tài)烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水,但高于65℃任意比互溶。

  3、有機(jī)物的密度

  所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

  4、能使溴水反應(yīng)褪色的有機(jī)物有:

  烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。

  5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:

  烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類(苯酚)。

  6、碳原子個數(shù)相同時互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì):

  烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

  7、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是:

  烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。

  8、屬于取代反應(yīng)范疇的有:

  鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。

  9、能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):

  烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

  10、能發(fā)生水解的物質(zhì):

  金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(zhì)(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

  11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì):醇、酚、羧酸。

  12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì):

  苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

  13、需要水浴加熱的實驗:

  制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應(yīng)、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

  14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:

  烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯與氯氣加成反應(yīng)(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環(huán)上)。

  15、常用有機(jī)鑒別試劑:

  新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

  16、最簡式為CH的有機(jī)物:

  乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機(jī)物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

  17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的):

  醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

  18、常見的官能團(tuán)及名稱:

  —X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基)

  19、常見有機(jī)物的通式:

  烷烴:CnH2n+2;

  烯烴與環(huán)烷烴:CnH2n;

  炔烴與二烯烴:CnH2n-2;

  苯的同系物:CnH2n-6;

  飽和一元鹵代烴:CnH2n+1X;

  飽和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;

  苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;

  醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;

  酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;

  酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

  20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍(lán)

  21、發(fā)生加聚反應(yīng)的:含C=C雙鍵的有機(jī)物(如烯)

  22、能發(fā)生消去反應(yīng)的是:

  乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:C—C—OH、鹵代烴發(fā)生消去的條件:C—C—XHH

  23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是:醇和酸

  24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是:C2H2、C6H6

  25、屬于天然高分子的是:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是)

  26、屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維

  27、常用來造紙的原料:纖維素

  28、常用來制葡萄糖的是:淀粉

  29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是:油脂

  30、水解生成氨基酸的是:蛋白質(zhì)

  31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是:淀粉、纖維素、麥芽糖

  32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是:含有—COOH:如乙酸

  33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是:苯酚

  34、有毒的物質(zhì)是:甲醇(含在工業(yè)酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉,工業(yè)用鹽)

  35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是:

  含羥基的物質(zhì)(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(zhì)(如乙酸)

  36、能還原成醇的是:醛或酮

  37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH

  38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是:乙烯

  39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志的是:乙烯的產(chǎn)量

  40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是:C6H5ONa溶液

  41、不能水解的糖:單糖(如葡萄糖)

  42、可用于環(huán)境消毒的:苯酚

  43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是試管用熱堿液清洗;沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌

  44、醫(yī)用酒精的濃度是:75%

  45、寫出下列有機(jī)反應(yīng)類型:

  (1)甲烷與氯氣光照反應(yīng)

  (2)從乙烯制聚乙烯

  (3)乙烯使溴水褪色

  (4)從乙醇制乙烯

  (5)從乙醛制乙醇

  (6)從乙酸制乙酸乙酯

  (7)乙酸乙酯與NaOH溶液共熱

  (8)油脂的硬化

  (9)從乙烯制乙醇

  (10)從乙醛制乙酸

 、偃〈诩泳邰奂映散芟ア葸原⑥酯化⑦水解⑧加成(或還原)⑨加成⑩氧化

  46、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是:苯酚

  47、加入FeCl3溶液顯紫色的:苯酚

  48、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽:Na2SO4、(NH4)2SO4

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  一、物理性質(zhì)

  甲烷:無色無味難溶

  乙烯:無色稍有氣味難溶

  乙炔:無色無味微溶

 。娛桑汉琀2S、PH3特殊難聞的臭味)

  苯:無色有特殊氣味液體難溶有毒

  乙醇:無色有特殊香味混溶易揮發(fā)

  乙酸:無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)

  二、實驗室制法

  甲烷:

  CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3

  注:無水醋酸鈉:堿石灰=1:3

  固固加熱(同O2、NH3)

  無水(不能用NaAc晶體)

  CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

  乙烯:

  C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

  注:V酒精:V濃硫酸=1:3(被脫水,混合液呈棕色)

  排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)

  堿石灰除雜SO2、CO2

  碎瓷片:防止暴沸

  乙炔:

  CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

  注:排水收集無除雜

  不能用啟普發(fā)生器

  飽和NaCl:降低反應(yīng)速率

  導(dǎo)管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管

  乙醇:

  CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH

  注:無水CuSO4驗水(白→藍(lán))

  提升濃度:加CaO再加熱蒸餾

  三、燃燒現(xiàn)象

  烷:火焰呈淡藍(lán)色不明亮

  烯:火焰明亮有黑煙

  炔:火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上:氧炔焰)

  苯:火焰明亮大量黑煙(同炔)

  醇:火焰呈淡藍(lán)色放大量熱

  含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高,火焰越明亮,黑煙越多

  四、酸性KMnO4&溴水

  烷:都不褪色

  烯炔:都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)

  苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

  五、重要反應(yīng)方程式

  烷:取代

  CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HCl

  CH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HCl

  CH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HCl

  CHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl

  現(xiàn)象:顏色變淺裝置壁上有油狀液體

  注意:

  4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

  三氯甲烷=氯仿

  四氯化碳作滅火劑

  烯:

  1、加成

  CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

  CH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2Cl

  CH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷

  CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇

  2、聚合(加聚)

  nCH2=CH2→(一定條件)→[-CH2-CH2-]n(單體→高聚物)

  注:斷雙鍵→兩個“半鍵”

  高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

  炔:

  基本同烯......

  苯:1.1、取代(溴)

  C6H6+Br2→(Fe或FeBr3)→C6H6-Br+HBr

  注:V苯:V溴=4:1

  長導(dǎo)管:冷凝回流導(dǎo)氣、防倒吸NaOH除雜

  現(xiàn)象:導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液體(溴苯)

  1.2、取代——硝化(硝酸)

  C6H6+HNO3→(濃H2SO4,60℃)→C6H6-NO2+H2O

  注:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯

  50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯

  除混酸:NaOH

  硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒

  1.3、取代——磺化(濃硫酸)

  C6H6+H2SO4(濃)→(70-80度)→C6H6-SO3H+H2O

  2、加成

  C6H6+3H2→(Ni,加熱)→C12H12(環(huán)己烷)

  醇:

  1、置換(活潑金屬)

  2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

  2、消去(分子內(nèi)脫水)

  C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

  3、取代(分子間脫水)

  2CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O

  (乙醚:無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑)

  4、催化氧化

  2CH3CH2OH+O2→(Cu,加熱)→2CH3CHO(乙醛)+2H2O

  現(xiàn)象:銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味

  酸:取代(酯化)

  CH3COOH+C2H5OH→(濃H2SO4,加熱)→CH3COOC2H5+H2O

 。ㄒ宜嵋阴ィ河邢阄兜臒o色油狀液體)

  注:【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)

  碎瓷片:防止暴沸濃硫酸:催化脫水吸水

  飽和Na2CO3:1、減小乙酸乙酯的溶解,利于分層

  2、除掉乙酸,避免乙酸干擾乙酸乙酯的氣味

  3、吸收揮發(fā)出的乙醇

  飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉,否則會造成酯的水解

  鹵代烴:

  1、取代(水解)【NaOH水溶液】

  CH3CH2X+NaOH→(H2O,加熱)→CH3CH2OH+NaX

  注:NaOH作用:中和HBr加快反應(yīng)速率

  檢驗X:加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀

  2、消去【NaOH醇溶液】

  CH3CH2Cl+NaOH→(醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O

  注:相鄰C原子上有H才可消去

  加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)

  醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)

  六、通式

  CnH2n+2烷烴

  CnH2n烯烴/環(huán)烷烴

  CnH2n-2炔烴/二烯烴

  CnH2n-6苯及其同系物

  CnH2n+2O一元醇/烷基醚

  CnH2nO飽和一元醛/酮

  CnH2n-6O芳香醇/酚

  CnH2nO2羧酸/酯

  七、其他知識點

  1.天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

  2.燃燒公式:

  CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

  CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O

  3.耗氧量:

  等物質(zhì)的量(等V):C越多耗氧越多;等質(zhì)量:C%越高耗氧越少

  4.不飽和度=(C原子數(shù)×2+2–H原子數(shù))/2;雙鍵、環(huán)=1,三鍵=2,可疊加

  5.工業(yè)制烯烴:【裂解】(不是裂化)

  6.醫(yī)用酒精:75%;工業(yè)酒精:95%(含甲醇有毒);無水酒精:99%

  7.甘油:丙三醇

  8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間;食醋:3%~5%;冰醋酸:純乙酸【純凈物】

  9.烷基不屬于官能團(tuán)

  八、有機(jī)物性質(zhì)綜合總結(jié)

  1.需水浴加熱的反應(yīng)有:

  (1)銀鏡反應(yīng)

  (2)乙酸乙酯的水解

 。3)苯的硝化

 。4)糖的水解凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

  2.需用溫度計的實驗有:

  (1)實驗室制乙烯(170℃)

 。2)蒸餾

 。3)乙酸乙酯的水解(70-80℃)

 。4)制硝基苯(50-60℃)〔說明〕:

 。1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。

 。2)注意溫度計水銀球的位置。

  3.能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有:

  醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。

  4.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。

  5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:

 。1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

 。2)含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)

  (3)含有醛基的化合物

 。4)具有還原性的無機(jī)物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等)

  不能使酸性高錳酸鉀褪色的物質(zhì)有:烷烴、環(huán)烷烴、苯、乙酸等

  6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:

  【1】遇溴水褪色

  含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物(加成)

  含醛基物質(zhì)(氧化)

  苯酚等酚類物質(zhì)(取代)

  堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))

  較強(qiáng)的無機(jī)還原劑(如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等)

  【2】只萃取不褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、鹵代烴、酯類(有機(jī)溶劑)

  7.密度比水大的液體有機(jī)物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

  8、密度比水小的液體有機(jī)物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。

  9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。

  10.不溶于水的有機(jī)物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。

  11.常溫下為氣體的有機(jī)物有:

  分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

  12.濃硫酸(H2SO4)、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)。

  13.能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。

  醇(還原)(氧化)醛(氧化)羧酸。

  14.顯酸性的有機(jī)物有:

  含有酚羥基和羧基的化合物。

  15.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物:

 。1)酚:生成某酚納

 。2)羧酸:

 。3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)

 。4)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快)

 。5)蛋白質(zhì)(水解)

  16.有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng):

 。1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;

 。2)KMnO4酸性溶液的褪色;

 。3)溴水的褪色;

  (4)淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。

 。5)蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))

  17.有硫酸參與的有機(jī)反應(yīng):

 。1)濃硫酸做反應(yīng)物(苯、苯酚的磺化反應(yīng))

 。2)濃硫酸做催化劑和吸水劑(乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng))

 。3)稀硫酸作催化劑(酯類的水解)

  九、解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序

  一、有機(jī)物的分子式—已知基團(tuán)的化學(xué)式=剩余部分的化學(xué)式+其它已知條件=該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式程序

  二、有機(jī)物的分子量—已知基團(tuán)的式量=剩余部分的式量=剩余部分的化學(xué)式推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

  各類化合物的鑒別方法

  1.烯烴、二烯、炔烴:

  (1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去;

 。2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。

  2.小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

  3.鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀

  白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I;

  4.醇:與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);

  5.酚或烯醇類化合物:

  (1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。

 。2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

  有機(jī)物與NaoH反應(yīng):有苯酚羧基-COOH

  與Na反應(yīng)有苯酚羧基-COOH羥基–OH

  鈉與醇、苯酚、RCOOH發(fā)生置換反應(yīng),放出氫氣;與醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不發(fā)生反應(yīng)。(羧酸與醇、酚可用NaHCO3溶液區(qū)別開,羧酸可與NaHCO3反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w。)

  銀氨溶液用于檢驗醛基的存在

  與新制氫氧化銅懸濁液的作用:

  1.羧酸的水溶液:沉淀消失呈藍(lán)色溶液

  2.含醛基的有機(jī)物,加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀

  3.含羥基的有機(jī)物(多元醇)生成絳藍(lán)色溶液

  用溴水鑒別時要注意:有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同,發(fā)生萃取造成的,而且根據(jù)萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質(zhì)。

  常溫下,與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時,苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  1 檢驗酒精中是否含水 無水CuSO4,變藍(lán)

  2 能使溴水褪色的 烯、炔(苯、烷不能)

  3 能使KMnO4酸性溶液褪色的 烯、炔(苯、烷不能)

  4 能發(fā)生加聚反應(yīng)的 含C=C雙鍵的(如烯)

  5 能發(fā)生消去反應(yīng)的是 乙醇(濃硫酸,170℃)

  6 能發(fā)生酯化反應(yīng)的是 醇和酸

  7 燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是 C2H2、C6H6

  8 屬于天然高分子的是 淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是)

  9 屬于三大合成材料的是 塑料、合成橡膠、合成纖維

  10 常用來造紙的原料 纖維素

  11 常用來制葡萄糖的是 淀粉

  12 能發(fā)生皂化反應(yīng)的是 油脂

  13 水解生成氨基酸的是 蛋白質(zhì)

  14 水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是 淀粉、纖維素、麥芽糖

  15 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的是 乙酸

  16 有毒的物質(zhì)是 甲醇(含在工業(yè)酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉,工業(yè)用鹽)

  17 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是 含羥基的物質(zhì)(如乙醇、苯酚)

  18 能發(fā)生水解的是 酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)

  19 能還原成醇的是 醛

  20 能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是 乙烯

  21 能作為衡量一個國家石油化工水平的標(biāo)志的是 乙烯的產(chǎn)量

  22 通入過量的CO2溶液變渾濁的 C6H5ONa溶液

  23 不能水解的糖 單糖(如葡萄糖)

  24 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的(或與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生紅色沉淀的) 醛、葡萄糖、麥芽糖

  25 不溶于水的有機(jī)物 液態(tài)烴(苯、汽油等)、乙酸乙酯

  26 易溶于水的有機(jī)物 甘油、乙醇、乙醛、乙酸

  27 可用于環(huán)境消毒的 苯酚

  28 皮膚上沾上苯酚用什么清洗 酒精

  29 寫出下列分子中含有的官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)簡式:乙醇;(2)乙醛;(3)乙酸; (4)硝基苯 (1)羥基—OH (2)醛基—CHO(3) 羧基—COOH (4)硝基—NO2

  30 寫出下列有機(jī)反應(yīng)類型:(1) 甲烷與氯氣光照反應(yīng)(2) 從乙烯制聚乙烯(3) 乙烯使溴水褪色(4) 從乙醇制乙烯(5) 從乙醛制乙醇(6) 從乙酸制乙酸乙酯(7) 乙酸乙酯與NaOH溶液共熱(8) 油脂的硬化(9) 從乙烯制乙醇(10) 從乙醛制乙酸 (1) 取代(2) 加聚(3) 加成(4) 消去(5) 還原(6) 酯化(7) 水解(8) 加成(或還原)(9) 加成(10) 氧化

  31 加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是 苯酚

  32 加入FeCl3溶液顯紫色的 苯酚

  33 能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽 Na2SO4、(NH4)2SO4

  34 寫出下列通式:(1)烷;(2)烯;(3)炔 (1)CnH2n+2;(2)CnH2n;(3)CnH2n-2

  高中有機(jī)化學(xué)的知識點歸納

  1. 有機(jī)物性質(zhì)

  (1)重要的有機(jī)物物理性質(zhì)

 、俦、四氯化碳難溶于水,與水的密度差異;(萃。

 、谥亟Y(jié)晶(加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌干燥);

 、巯嗨葡嗳茉,除羧酸和小分子醇類物質(zhì)外,大多數(shù)有機(jī)物難溶于水(萃。;

 、艽碱愒谒腥芙庑砸(guī)律與氫鍵的關(guān)系,及同系物熔沸點遞變規(guī)律(蒸餾);

 、荼椒与y溶于冷水,易溶于有機(jī)溶劑,但在大于65℃水中或轉(zhuǎn)變?yōu)殁c鹽后溶解性好;

 、藜淄樗姆N氯代產(chǎn)物,只有一氯甲烷是氣體,其余為油狀液體。

 。2)特征反應(yīng)、試劑和現(xiàn)象

  ①現(xiàn)象:

  加FeCl3顯紫色、加濃(飽和)溴水出白色沉淀(酚羥基);

  可以與溴水、Br2/CCl4溶液反應(yīng)褪色(碳碳雙鍵、叁鍵,小心苯、苯酚條件的不同);

  可以使酸性KMnO4溶液褪色(碳碳雙鍵、叁鍵、甲苯、醇、醛、酚羥基,小心SO2干擾)

  銀鏡、與新制Cu(OH)2反應(yīng)使藍(lán)色沉淀變?yōu)榇u紅色(醛基,小心甲酸酯、甲酸鹽)

  與NaHCO3反應(yīng)放出氣體(羧基)

  分層,加酸堿反應(yīng)一段時間后不再分層(可能為水解)

  蛋白質(zhì)的鹽析、變性的區(qū)別

 、谠噭

  液溴(苯的取代、Fe粉);飽和溴水(苯酚);溴水、Br2/CCl4(碳碳雙鍵、叁鍵)

  Cu、Ag/O2或CuO(醇催化氧化);Ni/H2(碳碳雙鍵、叁鍵、醛基、苯環(huán)加氫)

  濃硫酸、加熱(酯化、縮聚、醇消去);濃硫酸、濃硝酸(苯的取代);

  NaOH/H2O(鹵代烴水解為醇,酯堿性水解);NaOH/醇(鹵代烴消去成雙鍵);

  Na(醇、羧酸、酚);NaHCO3(羧酸);Cu(OH)2、銀氨溶液(醛變羧酸)。

 、厶卣鞣磻(yīng)及流程:

  醇+羧酸(酯化或縮聚),新信息反應(yīng),單鹵代烴-烯-二鹵-二醇,鹵代烴-醇-醛-羧酸-酯。

 。3)有機(jī)性質(zhì)推斷必備的基礎(chǔ)知識:

 、窀鞴倌軋F(tuán)的基本化學(xué)性質(zhì)(方程式書寫的重點是酯化、縮聚、加聚、鹵代烴的消去和水解);

  ①能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”。

  ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。

 、勰馨l(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CO-”或“苯環(huán)”

 、苣馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。

 、菽芘c鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、 “—COOH”。

 、弈芘cNa2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有羧基

  ⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。

 、嗄馨l(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。

  ⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。

  ⑩能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng):A→B→C,則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。

 、?qū)嶒炇健肿邮健Y(jié)構(gòu)簡式的計算、推斷(及核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紅外吸收光譜的應(yīng)用);

 、笸之悩(gòu)體(結(jié)合實例練習(xí)基本的烴基異構(gòu)、酯基/羧酸異構(gòu)、苯環(huán)上的異構(gòu)、順反異構(gòu));

 、裟嫱、或正逆推相結(jié)合的框圖推斷思路,及有機(jī)合成流程圖的書寫一般規(guī)范;

 、跤袡C(jī)官能團(tuán)之間的相互影響(例子:苯和甲苯的性質(zhì)差異;水、乙醇和苯酚羥基的對比)。

  2.有機(jī)反應(yīng)條件

 、佼(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時,必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。

  ②當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時,通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。

 、郛(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時,通常為醇脫水生成醚或不飽化合物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。

 、墚(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時,通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。

 、莓(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時,通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

 、蕻(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時,通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。

 、弋(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時,通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時,通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。

  3.有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)

 。1)根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:1mol—C=C—加成時需1molH2,1mol—C≡C—完全加成時需2molH2,1mol—CHO加成時需1molH2,而1mol苯環(huán)加成時需3molH2。

 。2)1mol—CHO完全反應(yīng)時生成2molAg↓或1molCu2O↓。

 。3)2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。

 。4)1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2↑。

 。5)1mol(醇)酯水解消耗1molNaOH,1mol(酚)酯水解消耗2molNaOH。

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