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2017年《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》必考點(diǎn):藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥物代謝
藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)與藥物代謝在《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》第二章是一個(gè)重要的知識(shí)點(diǎn),在后面第十一章講具體藥物的時(shí)候也很多都涉及到這方面的內(nèi)容。這部分知識(shí)點(diǎn)對(duì)于化學(xué)基礎(chǔ)較差的學(xué)員難度較大,感覺找不到方向。為幫助到這類學(xué)員,本文yjbys小編將這部分內(nèi)容進(jìn)行一個(gè)精煉的總結(jié),幫助大家記憶。
首先明確一下代謝方式分為兩相,第Ⅰ相生物轉(zhuǎn)化也稱為官能團(tuán)化反應(yīng),主要發(fā)生的是氧化、還原、水解、羥基化反應(yīng);第Ⅱ相是結(jié)合反應(yīng),主要的結(jié)合基團(tuán)是葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸、谷胱甘肽、甲基、乙;
一、第Ⅰ相生物轉(zhuǎn)化
代謝方式 |
藥物 |
氧化 |
含不飽和鍵藥物(芳環(huán)、烯烴、炔烴)、醇 |
羥基化 |
含飽和碳原子的藥物 |
脫鹵素 |
含鹵素藥物 |
N-脫烷基,N-氧化,脫氨 |
胺類藥物(含N) |
O-脫烷基 |
醚類藥物(含O) |
還原 |
酮類、硝基藥物 |
S-脫烷基,S-氧化 |
硫醚(含S) |
水解 |
酯和酰胺 |
二、第Ⅱ相生物轉(zhuǎn)化
極性增大的反應(yīng):與葡萄糖醛酸、硫酸、氨基酸、谷胱甘肽結(jié)合
極性減小的反應(yīng):乙;Y(jié)合和甲基化結(jié)合
記憶技巧:與酸結(jié)合極性增,乙酰甲基極性減。(谷胱甘肽是氨基酸組成的三肽化合物)
延伸閱讀:藥物化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)結(jié)構(gòu)小口訣
五元雜環(huán)口訣:
五元單子氮氧硫,吡咯呋喃和噻吩。
五元雙子都叫唑,氧噁硫噻氮咪唑。
二氮比鄰間咪唑,三個(gè)四個(gè)差不多。
解釋
五元雜環(huán)含雙健中只有一個(gè)原子的,含氮的叫吡咯,含氧叫呋喃,含硫叫噻吩;五元雜環(huán)中有兩個(gè)原子的都叫什么唑,其中氮是固定原子,含有氮氧的叫噁唑,含有氮硫的叫噻唑,含有雙氮其中氮和氮相鄰的叫吡唑,相間位置的叫咪唑;含有三個(gè)氮個(gè)四個(gè)氮的叫三氮唑和四氮唑。
六元雜環(huán)口訣:
雙健單子氧和氮,吡喃吡啶對(duì)著看。
不含雙健氧和氮,加氫哌啶多記現(xiàn)。
氮氧相對(duì)氫不少,嗎啉抗毒記得牢。
雙子含氮又少氫,對(duì)氧對(duì)硫噁噻嗪。
氮氮相間稱嘧啶,對(duì)頭相望叫吡嗪。
尿有雙酮是基礎(chǔ),胸腺荷包要分清。
解釋
六元雜環(huán)含雙健的,只有一個(gè)氧原子的叫吡喃,只有一個(gè)氮原子的叫吡啶;飽和六元環(huán)中含有氮原子的叫哌啶,含有氧原子的叫四氫吡喃;氧和氮對(duì)位飽和環(huán)的叫嗎啉,嗎啉呱主要是抗病毒用的;六元環(huán)中含有氮又不飽和,其中對(duì)位是氧叫噁嗪,對(duì)位是硫叫噻嗪;六元環(huán)不飽和中含有兩個(gè)氮原子,對(duì)位叫吡嗪;尿嘧啶中含有兩個(gè)碳氮雙健(叫酮),胸腺嘧啶和胞嘧啶要一起記。
稠合雜環(huán)口訣
六五含氮叫吲哚,主要消炎和退熱。
六六含氮喹啉底,氮跑對(duì)角稱為異。
六六雙氮都在底,萘啶喹啉好好比。
硫氮對(duì)中三個(gè)苯,精神失常吩噻嗪。
七環(huán)氮氮相差二,加苯稱卓抗失眠。
甾體復(fù)雜應(yīng)好記,雌雄孕甾曾比記。
解釋
六元環(huán)加五元環(huán)含有一個(gè)氮,氮在五元環(huán)底部,叫吲哚,吲哚美新辛主要是作用是消炎解熱;兩個(gè)苯環(huán)相連,一個(gè)氮原子在苯環(huán)最下邊,叫做喹啉,如果氮原子在斜下角,叫做異喹啉;兩個(gè)苯相連,兩個(gè)氮原子分別在兩個(gè)苯環(huán)最下角,叫做萘啶;三個(gè)苯環(huán)相連,其中中間那個(gè)苯環(huán)被氧氮取代,氧氮又是對(duì)位,叫做吩噻嗪,精神失常藥的主體結(jié)構(gòu);七元雜環(huán)中含有兩個(gè)氮,兩個(gè)氮的位置相差兩個(gè)碳,加上一個(gè)苯環(huán),叫做苯并二氮卓,主要是鎮(zhèn)靜催眠藥的主體;甾體結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,只要記著雌雄孕甾的取代一個(gè)比一個(gè)多就行了。
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