高中有機化學知識整理與總結

　　一、同系物

　　結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質物質。

　　同系物的判斷要點：

　　1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

　　2、組成元素種類必須相同

　　3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數(shù)目。結構相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

　　4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。

　　5、同分異構體之間不是同系物。

　　二、同分異構體

　　化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。

　　1、同分異構體的種類：

　　⑴ 碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

　�、� 位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

　�、� 異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 ⑷ 其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，在中學階段的信息題中屢有涉及。

　　各類有機物異構體情況：

　�、� CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、

　　CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、2 2 、 —CH

　　2—2 2 CH2—CH —CH3

　　⑶ CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

　�、� CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）CH3、CH 3CH3 CH3CH3

　　⑸ CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、 、 2CH2 2CH2—CH —OH CH2—CH —CH3 CH2

　�、� CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

　　⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

　�、� Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麥芽糖。

　　2、同分異構體的書寫規(guī)律：

　　⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規(guī)律：

　　主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

　　⑵ 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類

　　異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。

　　⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。

　　3、判斷同分異構體的常見方法：

　　⑴ 記憶法：

　�、� 碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。

　　② 碳原子數(shù)目1~4的一價烷基：甲基一種（—CH3），乙基一種（—CH2CH3）、丙基兩種 （—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四種（—CH2CH2CH2CH3、CH323 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3） CH

　�、� 一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。

　�、� 基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。

　　如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。

　　⑶ 等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。

　　如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結

　　構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為H原子，而H原子轉換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。

　�、� 等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬于同一物質。其判斷方法有：

　　① 同一碳原子上連接的氫原子等效。

　�、� 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子3 3CH3———CH3 分③ 同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如：子中的18個氫原子等效。 上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。 CH3 CH3

　　三、有機物的系統(tǒng)命名法

　　1、烷烴的系統(tǒng)命名法

　　⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定） ⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。

　　⑶ 命名：

　�、� 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

　�、� 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號

　　（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。 ③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“—”相連。

　　⑷ 烷烴命名書寫的格式：

　　簡單的取代基

　　2、含有官能團的化合物的命名

　�、� 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的.化合物，以烯為母體，化

　　合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

　�、� 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。

　�、� 命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。

　　如：復雜的取代基 主鏈碳數(shù)命名 3 OH CH3 CH3—2 CH3———CH3，叫作： 2,3—二甲基—2—丁醇 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 CH3———CHO CH3 CH3

　　四、有機物的物理性質

　　1、狀態(tài)：

　　固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；

　　氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

　　液態(tài)：

　　油狀：乙酸乙酯、油酸；

　　粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。

　　2、氣味：

　　無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；

　　稍有氣味：乙烯；

　　特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

　　香味：乙醇、低級酯；

　　3、顏色：

　　白色：葡萄糖、多糖

　　黑色或深棕色：石油

　　4、密度：

　　比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；

　　比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

　　5、揮發(fā)性：

　　乙醇、乙醛、乙酸。

　　6、水溶性：

　　不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

　　易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

　　與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

　　五、最簡式相同的有機物

　　1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；

　　2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴；

　　3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

　　4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）

　　5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。

　　如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

　　六、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色的物質

　　1、有機物：

　　⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

　�、� 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

　　⑶ 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

　　⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

　�、� 天然橡膠（聚異戊二烯）

　　2、無機物：

　�、� －2價的S（硫化氫及硫化物）

　�、� + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

　�、� + 2價的Fe

　　6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3

　　6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 變色

　　2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 △ +⑷ Zn、Mg等單質 如 Mg + Br2 === MgBr2 （其中亦有Mg與H、Mg與HBrO的反應） ⑸ －1價的I（氫碘酸及碘化物）變色

　�、� NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽

　　Br2 + H2O = HBr + HBrO

　　2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O

　　HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

　　七、能萃取溴而使溴水褪色的物質

　　上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；

　　下層變無色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等

　　八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質

　　1、有機物：

　　⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）

　�、� 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

　　⑶ 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）

　�、� 醇類物質（乙醇等）

　�、� 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）

　�、� 天然橡膠（聚異戊二烯）

　�、� 苯的同系物

　　2、無機物：

　　⑴ 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）

　�、� + 2價的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）

　�、� －2價的S（硫化氫及硫化物）

　�、� + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）

　　⑸ 雙氧水（H2O2）

　　【例題】

　　例1 某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是（ ）

　　A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18

　　〖考點直擊〗本題考查了判斷同分異構體的等效氫法。

　　〖解題思路〗主要通過各種同分異構體分子的對稱性來分析分子中的等效氫。

　　C3H8、C4H10的各種同分異構體分子中都存在兩種等效氫，所以其各種同分異構體的一氯代物應該有兩種。

　　從CH4、C2H6的結構看，其分子中H原子都等效。因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。故C5H12、C8H18的各一種同分異構體C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一種。

　　〖答案〗CD

　　例2 下列各對物質中屬于同分異構體的是（ ）

　　A. 12C與13C B. O2和O3

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